Chester Bennington sinh ngày 20 tháng 3 năm 1976 tại Phoenix, Arizona, là con của Lee Russell Bennington và Susan Elaine Johnson. Mẹ anh là một y tá, bố anh là một thám tử điều tra chuyên phụ trách các vụ lạm dụng tình dục trẻ em. Bennington đam mê âm nhạc ngay từ khi còn nhỏ. Anh cho biết Depeche Mode và Stone Temple Pilots là những nguồn cảm hứng đầu đời của mình và thường xuyên mơ ước trở thành thành viên của Stone Temple Pilots.

Cha mẹ Bennington ly dị năm 1987 khi anh 11 tuổi, và cha anh giành quyền nuôi anh[3]. Bennington là người nhỏ nhất trong bốn anh chị em cùng mẹ khác cha. Brian Bennington, anh trai của anh đã giới thiệu anh tới những ban nhạc như Loverboy, Foreigner và Rush, cũng như The Doors.

Trước khi cha mẹ anh ấy chia tay, gia đình họ thường xuyên chuyển nhà xung quanh vùng Arizona, từ những thành phố như Scottsdale, Tolleson, Tempe, và những nơi khác. "Tôi đã từng là một vận động viên điền kinh khi còn bé nhưng tôi đã ngừng quan tâm đến chúng, và tôi bắt đầu sa sút việc học ở trường," Bennington đã tâm sự trong một bài báo ở Kerrang. "Tôi bắt đầu hút thuốc lá và thường tham gia vào những băng đảng. Tôi nghĩ tôi đã bắt đầu hút cần sa từ lúc 11 tuổi".

Bennington theo học Đại học Centennial, Đại học Greenway và sau đó tốt nghiệp Đại học Washington. Bennington từng làm thêm ở một tiệm cà phê với vai trò người phục vụ. Anh cho biết việc làm ở tiệm Bean Tree Coffee House đã tiếp thêm cho anh nghị lực và sự cảm thông. Trong cuối giai đoạn thiếu niên và đầu những năm anh 20 tuổi, Bennington từng phải đấu tranh với nhiều chất gây nghiện như heroin, và cocaine nhưng đã cai nghiện.